Dopo lo splendore del periodo romano, secoli durante i quali Terracina si espanse a dismisura e vide sorgere alcuni dei suoi monumenti più caratteristici, la città conobbe i pericoli e le crisi del Medioevo. Spaventati dalle invasioni barbariche, i cittadini della città bassa decisero di ritirarsi entro l'originaria cinta muraria, sentendosi più al sicuro nella cittadella sulla collina. Sorsero così numerose nuove abitazioni per poter ospitare tutti i fuggitivi e la città stessa cambiò il suo aspetto, entrando gradualmente nella nuova epoca.

Ma non per questo si deve pensare che Terracina subì un processo di degrado. Anzi, essa si arricchì di nuovi monumenti, sostituendo la grandezza romana con il fascino e l'eleganza della nuova cultura cristiano-medievale. E anche se le abitazioni e i templi dell'era precedente vennero letteralmente sepolti sotto i nuovi palazzi e le nuove chiese. Terracina restò viva e vitale, ricolma di arte in ogni suo angolo.

Basta percorrere il Corso Anita Garibaldi partendo dalla settecentesca Porta Romana e passando sotto la barocca chiesa del Purgatorio per incontrare i primi segni della città medievale che poco alla volta si è sostituita a quella antica. Superata Porta Maggio, risalente al V secolo d.C. e quindi al periodo dell'esodo dei cittadini dalla parte bassa alla cittadella, si entra nel quartiere medievale per eccellenza, con tutta la sua tipica atmosfera. Il corso incrocia numerosi vicoli che portano a corti e piazzette gotiche come Campo dei Fiori o Piazza Cancelli, contornate da edifici risalenti al XII-XIII secolo e decorati con archi, bifore e trifore. Le alte ed eleganti domus gotiche erano sovrastate dalla casa-torre degli Azzi, in via SS Quattro, e dalle più possenti case cinquecentesche delle famiglie Savio e Braschi.

Alla fine del corso, ci troviamo alle spalle del duomo di San Cesareo, costruito sul precedente Tempio Maggiore di epoca romana. Aggirando l'edificio raggiungiamo Piazza Municipio, sede di numerosi monumenti. Al duomo, consacrato nel 1074 e caratterizzato da una facciata e da un campanile di chiara derivazione romanico-gotica, si contrappongono la piccola e semidiroccata casa-torre di Orazio Migliore e la gigantesca Torre dei Rosa, fino ai tempi recenti sede del museo e dell'archivio storico del Comune (ora sono stati trasferiti nel vicino Palazzo della Bonificazione pontina). Azzi, Migliore e Rosa sono alcuni nei nomi illustri della Terracina medievale, una città in cui i giochi di potere fecero spesso scorrere il sangue. Più in alto, in cima alle mura e ben visibile anche dalla piazza, sorge il Castello Frangipane, sede della famiglia romana che più di tutte dominò la scena cittadina a cavallo tra XII e XIII secolo e alla quale si contrapposero, infine vittoriosi, i terracinesi.